Studi Komputasi Tahap Awal Mekanisme Reaksi Pirolisis Gramin dan Harman

1.Abstract

Salah satu turunan alkaloid yang telah banyak dieksplorasi adalah indol. Dayar Arbain (1990 dan 1994) telah berhasil mengisolasi dua jenis indol, yaitu gramin dari Cephaelis Stipulacea dan harman dari daun dan kulit Ophiorrhiza communis. Gramin (3-Dimetilaminometilindol) adalah prekursor sintetis triptamin yang bersifat psikoaktif. Sementara harman (1-metil-9H-pirido [3,4-b] indol) terbukti bersifat antispasmodik serta berfungsi sebagai obat penenang, obat batuk dan mampu menurunkan tekanan darah secara alami. Berdasarkan manfaat yang terkandung dalam dua senyawa di atas, peneliti tertarik untuk menemukan senyawa baru yang berasal dari gramin dan harman melalui pirolisis. Penelitian pirolisis molekul indol yang menghasilkan benzilsianida telah dilakukan baik secara komputasi dan eksperimen. Berdasarkan pada penelitian pirolisis molekul indol tersebut, kami melakukan studi komputasi dua senyawa ini menggunakan metode Density Functional Theory (DFT) dengan perhitungan B3LYP / 6-31G**. Studi termodinamika menunjukkan bahwa pirolisis indol, gramine, dan harman adalah reaksi endoterm dan memiliki perubahan energi berturut � turut sebesar +7.847 kkal/mol; +12,429 kkal/mol; +50.589 kkal/mol. Gugus pirido pada harman menyebabkan proses pirolisis membutuhkan energi yang paling tinggi. Sementara itu, gramine membutuhkan energi lebih tinggi dibandingkan indol karena adanya gugus dimetilaminometil (memiliki halangan sterik lebih besar pada pergeseran hidrogen 1 � 2).

2.Keywords
Indol, gramin, harman, pirolisis, studi komputasi, DFT
3.Objective

Penelitian ini bertujuan untuk:
1. mensimulasikan kembali mekanisme reaksi pirolisis indol melalui metode Density Functional Theory (DFT),
2. membandingkan hasil mekanisme reaksi pirolisis gramine melalui metode Density Functional Theory (DFT) dengan eksperimen,
3. meramalkan hasil mekanisme reaksi pirolisis harman melalui metode Density Functional Theory (DFT).

Tujuan tambahan:
Perhitungan energi untuk struktur stabil dan struktur transisi pada reaksi pirolisis indol, gramin, dan harman melalui metode Second-order M�ller�Plesset Perturbation Theory (MP2).

4.Methodology

Metode DFT menggunakan perhitungan B3LYP dengan basis set 6-31G** dipilih sebagai metode yang digunakan. Pemilihan metode dilakukan berdasarkan pertimbangan ketersediaan hardware, software, dan alokasi waktu yang tersedia.

Metode tambahan:
Second-order M�ller�Plesset Perturbation Theory (MP2).

5.Team

1. Ajeng Rahayu
2. Muhamad A. Martoprawiro

6.Computation plan (required processor core hours, data storage, software, etc)

1. Jumlah Core 32
2. RAM 250 GB
3. Software: Gaussian, Games, NWChem

7.Source of funding
Beasiswa Unggulan
8.Target/outputs
Publikasi di ITB
9.Date of usage
31/03/2016 - 31/03/2017
10.Gpu usage
use gpu
11.Supporting files
prop_1459300952.pdf
12.Created at
30/03/2016
13.Approval status
approved